蒋介石以黄埔军校校长的身份起家，凭借校长的身份，他在当政时期曾经笼络了成千上万的优秀军事将领。蒋介石正是靠着这帮人，才收降各路大军阀，一统了中国。
而在蒋介石麾下众多的将领中，尤以5人最受器重，他们是刘峙、顾祝同、蒋鼎文、陈诚、卫立煌，合称为蒋介石的“五虎上将”。其中前4人都是黄埔军校教官中的核心人物，也属于蒋介石嫡系中的嫡系。
虽然这几人都曾指挥过千军万马，而且官运亨通，但其实也没打过几场胜仗。特别是最受蒋介石器重和信任的陈诚，可谓是屡战屡败的典型。
但个个都能写得一手好字。在书法方面，他们确实都展现出了较高的造诣。
第一位：顾祝同(1893—1987)
顾祝同，江苏省安东(今涟水)人，国军一级上将。曾任黄埔军校教官、教导团营长，后来跟着蒋介石南征北战，立下了不少功劳。官至第三战区司令长官、陆军总司令、参谋总长。当年震惊中外的皖南事变，就是他受蒋介石密令策划执行的。后来他逃到了台湾，结局也不算太差。
别看顾祝同官做得很大，打仗水平却很一般，曾多次被同僚讥称为“顾粥桶”。
关于这个绰号，还有个来历。因为他3岁丧母，是继母带大的。但继母对他很刻薄，经常打骂还不给饭吃。所以他经常饿得肚子咕咕叫，见到能吃得就像饿虎扑食，一次能吃好几大碗。因此，他从小就被称为“大饭桶”。
这个称号后来传到国民党上层，尽人皆知。由此，只要他打了败仗，就会被讥称为“顾粥桶”。1948年，顾祝同担任参谋总长，蒋介石在三大战役中败北，他“功不可没”。
虽然战绩乏善可陈，但顾祝同在国军中可称得上是一位“多才将军”。因为从小接受了良好的传统教育，文化修养比较高，而且写得一手好书法。
尤其是他的颜体，筋骨坚韧，结体丰满，非常沉稳大气。顾祝同能活到94岁，与他经常练习书法，修身养性也应该有很大关系。
第二位：刘峙(1892—1971)
刘峙，江西吉安人，国军二级上将。保定陆军军官学校出身，曾在黄埔军校任战术教官。后曾任国民党第一战区副司令长官兼第二集团军司令，淮海战役期间担任徐州“剿总”司令。战败后先是逃到了香港、印尼，后来回到台湾养老。
刘峙素有“逃跑将军”之称。当年日军在占领平津后沿平汉路一路南下，刘峙奉命率部抵抗，但他未经激烈战斗就自行撤退，并且一退就是上千里，所以才有“逃跑将军”之称。除此，他还被送了三个称号——“长腿将军”、“败将”“猪将”。
1948年6月，蒋介石任刘峙为徐州“剿总”总司令，军中反对声一片，有人说，“徐州是南京的大门，应派一员虎将把守。不派—虎，也应派一狗看门，如今却派了一只猪！”由此可见，刘峙在军界的声名，确实不怎么样。
不过，刘峙有一套自己的处世哲学，即“为人浑厚容物，自有好处”。虽然能力平庸，但他深谙“为将为官”之道，他能被多次重用，应该与此有关。
并且，他的书法风格，也体现了一种浑厚雍容的风格，挺而含锋，圆而不弱。
第三位：蒋鼎文(1895—1974)
蒋鼎文，浙江省诸暨人，国军二级上将。曾跟随蒋介石参加过北伐战争、蒋桂战争、蒋冯阎战争等军阀大战。抗日战争期间曾任第十、第一战区司令长官。解放战争时期退居二线，后追随老蒋去了台湾。
蒋鼎文在国民党中被称为“双料”将领，他既是蒋介石的“五虎上将”之一 ，也是何应钦的“四大金刚”之一。
1944年，在“豫湘桂会战”期间，日军动员40余万兵力从中原一路南下，第一战区司令蒋鼎文指挥40余万国军全线溃败，导致河南沦陷，中原大片土地失守。此战失利后，蒋鼎文引咎辞职，此后就基本没再担任过军中实权职位。
蒋鼎文的书法作品中有不少楷书和隶书，他的字端庄隽秀，结构严谨，充分展现了“飞将军”的另一面。
第四位：卫立煌(1897—1960)
卫立煌，安徽庐州义兴人，国军二级上将。早年追随孙中山，抗日战争期间曾任第一战区司令长官，中国远征军司令，中国陆军副总司令。解放战争中任东北“剿匪”总司令。战败后被撤职，1955年返回大陆。
相比其他国军高级将领来说，卫立煌的军事能力还是很出色的，特别是在抗日战场，也歼灭了不少日军。史迪威在回忆录中还称他为国民党军队中最能干的将领，在美国出版的《中国人名大辞典》里，他还被誉为“常胜将军”。
但卫立煌戎马一生，也打过两场“著名”的败仗，一场是在担任第一战区司令时，因中条山失守被撤职。另一场是东北辽沈战役失败后，再次被撤职。
卫立煌的书法很有传统功底，他的字笔力浑厚，结构精美，很见气韵和精神。
第五位：陈诚(1898—1965)
陈诚，浙江省丽水市青田县人，国军一级上将。曾在黄埔军校担任教官。抗战期间曾任第六战区司令长官，远征军司令。解放战争期间，曾任国防部参谋总长兼海军总司令，东北行辕主任。后逃至台湾，历任台湾省政府主席，国民党副总裁，“行政院长”等职。
陈诚是蒋介石的亲信，在国民党内被称为“小蒋介石”，权力非比常人。虽然政治能力很突出，但他的军事能力却比较平庸，有个“常败将军”的称号。
在东北被林彪打败后，国民党内曾有人要求“杀陈诚谢天下”。但因为蒋介石力保，他才躲过一劫。
陈诚的军事能力广受质疑，不过其书法水平却很高。据称他从小就临帖看帖，楷书功底不错。他的书法笔势苍劲有力，刚柔相济，文气与武气兼备，仅这一点，就是常人没法学来的。
