程氏所处之明末清初的江淮一带，是书画名家风云际会的洞天福地。他们大都远庙堂而近江湖，有的终生不仕，甘于布衣，有的始入宦海，后弃官为民。他们或相聚于茶社厂肆，或结识于草堂竹林，以诗文会友，以翰墨结缘。当时，活跃于斯者，有弘仁、程正揆、石溪、石涛、郑板桥、王概等诸多奇才逸士。程正揆与他的同道谐友一样，诗文书画兼而善之。他的行楷书师法李北海、颜鲁公，其字于平正中追求奇险峭绝，在萧然中体现丰韵雅趣。程氏画风的形成，初得益于董其昌的指点传授，后又上溯元代黄公望、倪瓒，着意于枯劲简淡的风格，对明代沈周山水，程氏亦很喜爱。而在结构上，他倾向于随意顺势，自然天成。至于设色，则浓施淡染，不拘一格。
程正揆《行书五言诗轴》纸本行书 72.9×21.3cm 南京博物院藏
释文：平生闲放久，野鹿许为群。居止邻西岳，轩窗度白雲。斋心饭童子，话道接茅君。汉王思清净，休书谏猎文。
款署：似萊驭年兄。 程正揆。
资料来源：《中国法书全集》-16-清代-1（文物出版社）
程正揆《行书五言诗扇》纸本行书 16×53cm 台北故宫博物院藏
释文：扈聖登黃閣。明公獨妙年。蛟龍得雲雨。鵰鴞在秋天。客禮容踈放。官曹可接聯。新詩句句好。應任老夫傳。
款署：為異翁老父母書。程正揆。
资料来源：台北故宫博物院网站（故-畫-003546-00025）
程正揆《行书七言诗轴》绫本行书 170×46.5cm 湖南省博物馆藏
释文：渔樵爱我不嫌真，半住山坡半水滨。兰渚不需骚楚客，桃源又有避秦人。灰心功业非侯骨，弹指乾坤此老身。淅淅秋风鸣铁马，鬓毛吹动一番新。
款署：程正揆。
钤印：司空学士经筵日讲官、程正揆。
资料来源：《湖南省博物馆馆藏明清书法陈列》（湖南省博物馆）
